新的一年开始了。拉拉简(陈东兰饰)和彼得(诺亚森特尼奥饰)再也不用假装情侣了，因为他们已经成为了真正的情侣。拉拉简要把她所有珍贵的第一次(初吻，第一次约会，第一次情人节)都献给彼得。她发现自己更加依赖凯蒂和玛戈特(由安娜卡斯卡特和詹妮尔帕里什扮演)、克里斯(由玛德琳娜亚瑟扮演)和她意想不到的新伙伴斯托米(由霍兰泰勒扮演)来帮助她管理在她人生的这一新篇章中滋生的复杂情绪，即平衡人际关系和找到自我。但当另一个收到过拉拉简旧日情书的人——约翰安布罗斯(乔丹费舍尔饰)——再次走进她的生活时，她不得不比以往任何时候都更加依赖自己，因为她面临着第一个现实问题：她能同时爱两个男孩吗？